Clenbuterol, een β2-adrenerge agonist, vergelijkbaar met efedrine, wordt klinisch vaak gebruikt voor de behandeling van chronische obstructieve longziekte (COPD). Het wordt ook gebruikt als bronchusverwijderend middel om acute astma-aanvallen te verlichten. Begin jaren tachtig ontdekte het Amerikaanse bedrijf Cyanamid per ongeluk dat het een duidelijk groeibevorderend effect had, de hoeveelheid mager vlees verbeterde en het vetgehalte verlaagde. Daarom werd het, onder de naam clenbuterol, in de veehouderij gebruikt. Vanwege de bijwerkingen verbood de Europese Gemeenschap het gebruik van clenbuterol als voederadditief echter op 1 januari 1988. In 1991 werd het door de FDA verboden. In 1997 verbood het Ministerie van Landbouw van de Volksrepubliek China het gebruik van bèta-adrenerge hormonen in diervoeding en veeteelt, waarbij clenbuterolhydrochloride bovenaan de lijst stond.
Recent onderzoek heeft echter aangetoond dat racemisch clenbuterol het risico op de ziekte van Parkinson kan verlagen. Om te bevestigen welke (of beide) isomeren dit effect veroorzaken, moet het zuivere clenbuterol-enantiomeer afzonderlijk worden onderzocht.
In een recent artikel heeft de onderzoeksgroep van Elisabeth Egholm Jacobsen van de afdeling Chemie van de Noorse Universiteit voor Wetenschap en Technologie, in samenwerking met Dr. Zhu Wei van Shangke Bio, de synthese gekatalyseerd van ketoreductase KRED en de cofactor nicotinamide adenine dinucleoside fosfaat (NADPH). (R)-1-(4-Amino-3,5-dichloorfenyl)-2-broomethaan-1-ol, ee > 93%; en (S)-N-(2 werd gesynthetiseerd met hetzelfde systeem, 6-dichloor-4-(1-hydroxyethyl)fenyl)acetamide, ee > 98%. Beide intermediairen zijn potentiële voorlopers van clenbuterol-isomeren. De in dit onderzoek gebruikte ketoreductase ES-KRED-228 was afkomstig van Shangke Biopharmaceutical (Shanghai) Co., Ltd. Het onderzoeksresultaat "Chemo-enzymatische synthese van synthonen als voorlopers voor enantiopuur clenbuterol en andere -2-agonisten" werd op 4 november 2018 gepubliceerd in "Catalysts".
Geplaatst op: 26 augustus 2022
